prosdo.ru
добавить свой файл
1
водорастворимые витамины


Витамин В1 (тиамин, антиневритный)

Химическая природа.

Витамин В1 представляет собой соединение, построенное из остатков пиримидинового и тиазолового циклов, связанных между собой метиленовым мостиком. В кислой среде существует в виде солей, которые очень устойчивы и выдерживают нагревание до 140 градусов. В нейтральной и особенно в щелочной среде витамин быстро разрушается.

Биохимическая роль.

Особое значение имеют эфиры тиамина с различными кислотами. Особое значение имеет эфир с фосфорной кислотой – тиаминпирофосфат (ТПФ), который является коферментной формой витамина.

В организме витамин В1 превращается в ТПФ, который является коферментом ферментов ДГ, участвующих в окислительном декарбоксилировании кислот цикла Кребса. ТПФ является также коферментом транскетолаз – ферментов пентозного цикла превращения углеводов.

В виде фосфорных эфиров тиамин участвует в биосинтезе полиненасыщенных жирных кислот.

При В1-авитаминозе развивается заболевание полиневрит (болезнь бери-бери). Оно проявляется в прогрессирующей дегенерации нервных окончаний и проводящих пучков, следствием чего является потеря кожной чувствительности, нарушение сердечной деятельности, нарушение моторной и секреторной функции ЖКТ. В результате –паралич и смерть.

При гиповитаминозе возникает одышка, утомляемость, потеря аппетита и т.п.

При гипервитаминозе характерны аллергические реакции (крапивница, зуд, отеки, одышка, вполь до анафилактического шока.

Особенно чувствительны к недостатку тиамина молодняк птицы. При этом возникает взъерошенность оперения, дегенерация скелетных мышц, запрокидывание головы и расстройства ЖКТ. У свиней наблюдается потеря аппетита, судороги, поносы, затем кровоизлияние в желудке и кишечнике

Источники

Обнаруживается у разных представителей живой природы. Однако в растениях и МО тиамина значительно больше и находится он в свободной форме. Много в зерне злаков, отрубях, горохе, рыбной муке, молоке.


Суточная потребность

- взрослого человека – 1,3-2,5мг.

- свиней – 0,25-0,75 мкг/кг живой массы

- кроликов – 2,5 мг/кг СВ
Витамин В
2 (рибофлавин, антисеборейный, витамин роста)

Химическая природа.

Основу молекулы рибофлавина составляет изоаллоксазина в котором к среднему кольцу присоединен пятиатомный спирт рибитол.

Молекула обладает окислительно-восстановительными свойствами. Присоединяя 2 атома водорода рибофлавин восстанавливается в бесцветное лейкосоединение, окисляясь, снова превращается в рибофлавин оранжево-желтого цвета. При облучении УФ лучами разрушается с образованием неактивного соединения.

Биохимическая роль.

В организме рибофлавин подвергается фосфорилированию и образует две коферментные формы: ФМН (флавинмононуклеотид) и ФАД (флавинадениндинуклеотид). ФМН и ФАД являются коферментами о-в ферментов и осуществляют транспорт водорода в процессе тканевого дыхания. Известно более 60 ферментов с коферментами ФМН и ФАД.

При В2-авитаминозе развивается коматозное состояние со смертельным исходом.

При гиповитаминозе задерживается рост, возникают дерматиты на коже головы, выпадение волос, стоматиты, кератиты, помутнение хрусталика, поражение нервной системы.

Гипервитаминозы моловероятны.

Источники.

Входит в состав растений и животных. Растения способны синтезировать, животные нет.

Суточная потребность у

взрослого человека 1,8-3,4мг.

Телятам 4-8 мг (2-4л молока)

Свиньям – 3-4мг/кг корма

Птице – 1,1мг/кг корма.

Витамин В
3 (пантотеновая кислота, антидерматитный)

Химическая природа.

Состоит из остатков α, γ-диокси-β,β-диметил-масляной кислоты и остатка β-аланина, связанных пептидной связью. Это светло-желтая вязкая жидкость хорошо растворима в воде и плохо в бензоле, хлороформе. Малоустойчива. Устойчивы соли. Среди производных большое значение имеет пантотеин (+остаток цистеамида).


Биохимическая роль

В виде пантотеина входит в состав кофермента А. КоА играет фундаментальную роль в обмене веществ, принимая участие в таких б/х процессах как цикл Кребса, окисление и биосинтез жирных кислот, биосинтез стеридов, мукополисахаридов и т.д.

Гиповитаминозы встречаются редко из-за широкого распространения витамина. Патологические изменения: поражение кожных покровов, потеря и депигментация волос и перьев, поражение слизистых ЖКТ, поражение миелиновых оболочек спинного мозга, т.о. параличи и смерть.

У животных наблюдается гусиная походка, вызванная расстройством локомоторных функций задних конечностей. У цыплят и индюшат в углах клюва и на пальцах образуются корочки (дерматиты), наблюдается склеивание век из-за истечения вязкой слизи.

Гипервитаминозы неизвестны, так как токсичность мала.

Источники

Широко распространена. Богаты дрожжи, печень. Много в шротах, жмыхах, корнеклублеплодах.

Суточная потребность

Взрослого человека 10-15мг

Телятам – 20мг/кг корма

Свиньям -2-6,5мг/кг

Птице – 5-10мг/кг
Витамин В
5 (никотинамид, ниацин, антипеллагрический)

Химическая природа.

Это производные пиридина. Никотиновая кислота – порошок белого цвета, плохо растворима, амид хорошо растворим. Обе формы устойчивы к кислороду, нагреванию.

Биохимическая роль.

Никотиновая кислота в виде амида входит в состав коферментов НАД и НАДФ, которые участвуют в переносе атомов водорода в ОВР в процессе тканевого дыхания. Известно около 100 ферментов с участием НАД и НАДН.

При авитаминозе возникает заболевание пеллагра –шершавая кожа. В начале наблюдается воспаление слизистых оболочек рта, языка, ЖКТ (поносы, сменяемые запором). Далее появляются симметричные участки воспаленной кожи, сменяющиеся некрозами. Нарушается азотистый, липидный и углеводный обмен веществ. Возникает атрофия коркового слоя надпочечников. Нарушается ЦНС и психика (галлюцинации, бред)


Источники.

Много в зернах злаков. Шротах, жмыхах, кормовых дрожжах.Корма животного происхождения содержат среднее количество витамина, а корнеклубнеплоды мало.

Никотиновая кислота может синтезироваться из триптофана.

Суточная потребность

Взрослого человека – 14-30мг

Свиньям – 10-35мг/кг корма

Телятам – 40мг/кг живой массы.

Витамин В
6 (пиридоксин, антидерматитный)

Химическая природа.

Представляет собой производное пиридина. Кроме пиридоксина (пиридоксола) витаминной активностью обладают пиридоксаль и пиридоксамин.

Бесцветные кристаллы горько-кислого вкуса хорошо растворимы в воде , хуже в спирте и нерастворимы в бензоле и хлороформе. Устойчивы к действию кислот и щелочей, но быстро разрушаются на свету.

Биохимическая роль

В организме активной формой является фосфорный эфир витамина - пиридоксаль-5-фосфат, который является коферментом многих ферментов, участвующих в обмене веществ. В частности, фосфорилазы, катализирующей метаболизм гликогена. Пиридоксальфофат в виде коферме участвует в реакциях декарбоксилирования и переаминирования аминокислот (декарбоксилазы, аминотрансферазы, трансаминазы). Таким образом пиридоксин влияет на белковый обмен веществ.

При В6-гиповитамитнозе возникают дерматиты, выпадение волос, кровоизлияния в волосяных фолликулах. У птиц наблюдаются опухоли мускульного желудка. У свиней – жировая инфильтрация печени. В крови понижается количество эритроцитов, ухудшается свертываемость, изменяется соотношение белковых фракций. Поражается нервная ткань – общая слабость, судороги, расстройства движения.

Источники

Много в кормовых и пищевых дрожжах. В небольших количествах в растительных белковых кормах – шроты и жмыхи. Мало в зерне, корнеклубнеплодах, животных кормах.

Суточная потребность

Взрослого человека 1,5-2,5мг


Телятам – 2-4мг/кг корма

Свиньям – 1мг/кг

Цыплятам – 4-5мг/кг корма.
Витамин В12 (цианкобаламин, антианемический)

Химическая природа.

Витамин В12 – это совокупность соединений, молекула которых образована системой порфириновых колец. В центре ее находится атом кобальта. Отдельные кобаламины отличаются между собой по кислотному остатку, связанному с кобальтом.

Кристаллическое вещество темно-коричневого цвета слабо растворимо в воде. Нейтральные и слабокислые растворы устойчивы к кислороду и нагреванию, но под действием света медленно обесцвечиваются и разрушаются.

Биохимическая роль

Витами принимает участие во многих химических реакциях. Реакционноспособным участком является кобальт. Коферментная форма витамина аденозилкобаламин связан с ферментами класса трансфераз, которые обладают способностью осуществлять обмен между связанным с углеродом атомом водорода и какой-либо группой (алкильной, карбоксильной, гидроксильной, аминной), совязанной с соседним атомом углерода.

Витамин В12 совместно с фолиевой кислотой участвует в переносе метильных групп для биосинтеза ряда веществ. При этом образуется метилкобаламин как промежуточный продукт. Происходит синтез метионина, метана, ацетата. В качестве кофермента витамин В12 участвует в реакциях биосинтеза нуклеиновых кислот.

В12 –авитаминоз приводит к нарушению прежде всего белкового обмена.

Источники

Синтезируется почти всегда микроорганизмами. Много в рыбной, мясокостной муке, сухом молоке и молочной сыворотке. Корма растительного происхождения не содержат витамина. Так как витамин всасывается не весь, то в кале содержится значительное его количество.

Суточная потребность

Взрослого человека – 2-5 мкг

Телятам – 20мкг/кг корма

Свиньям – 10-40мкг/кг корма


Витамин С (аскорбиновая кислота, антицинготный, антискорбутный)

Химическая природа.

По химическому строению является производным углеводов (гамма-лактоном гексозы). Имеется 4 оптических изомера, из которых природным биологически активным изомером является L-аскорбиновая кислота. Кислый характер обусловлен наличием двух ненасыщенных енольных гидроксилов, способных к диссоциации с образованием иона водорода.

Аскорбиновая кислота – белые кристаллы, кислые на вкус, устойчивы в кристаллическом состоянии и кислой среде. Легко окисляется кислородом воздуха. В организме иногда находится в связанном с белками, фенолами, нуклеиновыми кислотами. В таком виде она слабо активна.

Биохимическая роль

Витамин С участвует в переносе электронов, благодаря этому играет большую роль о-в процессах. В эритроцитах защищает гемоглобин от окисления. Может сама восстанавливать метгемоглобин в гемоглобин.

Аскорбиновая кислота принимает участие в формировании соединительной ткани (участвует в синтезе коллагена). Участвует в обмене тирозина, ферритина (железосвязывающего белка), образовании НАД и НАДФ, предохраняет адреналин от окисления, участвует в обмене стеринов, катализирует многие ферменты (аргиназу, эстеразу, катепсин).

При авитанизозе развивается цинга (скорбут). Болезнь вначале проявляется повышенной ломкостью капилляров, кровотивостью десен, слабостью, потерей аппетита. Далее появляется гангвит (изъязвление десен, расшатывание зубов), наблюдается сухость кожи, геморргические высыпания, кровоизлияния в толщу мышц, сетчатку, маточные и носовые кровотечения.

Аскорбиновая кислота влияет на активность витаминов А,Д,Е,В1, Вс, В12.

У телят, получавших корма без витамина С наблюдалиль некрозы мышц. Установлено, что недостаток витамина С снижает стресс.

В основе патморфологии лежит дистрофия коллагеновых волокон и перерождение высокоспециализированных остеобластов в соединительные клетки.


При гипервитаминозе наблюдается повышение свертываемости крови, тахикардия, глюкозурия.

Источники

Широко распространена в природе. Синтезируется растениями и подавляющим большинством животных. Человек, обезьяны и морские свинки не синтезируют.

Суточная потребность

Взрослого человека- 70-120мг

Телята(первые 2 недели) – 200мг в сутки, Цыплята -50мг в сутки.

Витамин Н (биотин, антисеборейный)
Химическая природа

Биотин представляет собой соединение, состоящее из тиофена, имидозола и валериановой кислоты. Бесцветные игольчатые кристаллы хорошо растворимые в воде и спирте, устойчивы к действию высоких температур, кислот и щелочей.

Биохимическая роль

Механизм действия разнообразен. Является коферментом биоцитином, который участвует в реакциях карбоксилирования (присоединении СО2) и транскарбоксилирования (переноса СО2).

Биотин участвует в синтезе жирных кислот, пуриновых оснований, мочевины, превращению пирувата в ЩУК.

При авитаминозе возникает характерное поражение кожи (покраснение, шелушение всего тела, выпадение шерсти и перьев, поражение когтей и ногтей). Дерматит сопровождается выделением жира железами кожи (себорея).

Источники

Много в пивных и кормовых дрожжах, шротах, жмыхах, сухом молоке. В достаточном количестве в зернах злаковых культур, но усвояемость незначительная. Потребность удовлетворяется синтезом в пищеварительном тракте.

Суточная потребность

Взрослого человека – 150-200мкг

Цыплятам – 100мкг/кг корма
Витамин Вс (фолиевая кислота, антианемический)

Химическая природа

Включает в состав молекулы остатки птеридина, парааминобензойной и глутаминовой кислоты.

Кристаллические вещество желтого цвета без вкуса и запаха. Плохо растворима в холодной воде и этаноле. На свету разлагается.


Биохимическая роль

Сама фолиевая кислота не обладает коферментными свойствами, в тканях она восстанавливается и превращается в тетрагидрофолиевую кислоту, которая и является коферментом (ТГФК). ТГФК переносчик одноуглеродных групп: метильной (-СН3), метиленовой (-СН2-), формальной (-СОН), формиминной (-СН-NН2).

Фолиевая кислота участвует в биосинтезе азотистых оснований нуклеиновых кислот, креатина, метионина, в образовании серина из глицина, и др. Таким образом влияет на белковый обмен.

При авитаминозе развивается анемия и лейкопения (нарушение синтеза эритроцитов и лейкоцитов) при этом резко изменяется состав крови.

Источники

Фолиевая кислота широко распространена в природе. В организме млекопитающих и птиц не синтезируется, однако депонируется в печени, выделяется из организма с мочой.

Много в пищевых и пекарских дрожжах, зеленых частях растений, особенно много в землянике, бедны все виды злаков и рыбная мука.

Суточная потребность

Взрослого человека -50-200мкг

Цыплят – 0,6-1,2мг/кг корма.
Витамин U (S-метилметионин, антиязвенный)

Химическая природа.

Метилированная форма метионина, часто в виде хлорида.

Биохимическая роль

Является донором метильных групп для биосинтеза. Обеспечивает регенерацию стенок ЖКТ

Источники

Много в капустном соке.

АНТИВИТАМИНЫ
В процессе исследования химической природы и биологического действия витаминов было установлено, что существует целый ряд веществ, инактивирующих витамины и оказывающих на организм действие, противоположное действию последних. Такие вещества получили название антивитаминов. По строению и свойствам многие антивитамины весьма близки к соответствующим витаминам.

Аналог никотиновой кислотыпиридин-3-сульфокислота— угнетает рост некоторых бактерий, причем угнетающее действие может быть снято никотиновой кислотой.




Найдена целая группа антивитаминов, угнетающих рост тех микроорганизмом, которые нуждаются в пантотеновой кислоте (В3).-пантоил аурин, пантоил-таур-амид Как видно из приводимых ниже формул, некоторые из этих антивитаминов являются структурными аналогами пантотеновой кислоты:





Аналогом и антивитамином тиамина (В1) является пиритиамин, он отличается oт тиамина тем что атом серы замещен группой —СН=СН—: кормление мышей небольшими дозами пиритиамина вызывает у них появление типичных признаков авитаминоза. В1, которые проходят при скармливании животным соответствующих количеств витамина.

В настоящее время найден ряд структурных аналогов — антагонистов рибофлавина, пиридоксина, биотина, фолиевой кислоты, а также витаминов С, К и Е.

Характерной особенностью подобных антивитаминов является то, что их угнетающее действие сказывается лишь на тех организмах, для нормального роста и жизнедеятельности которых необходим соответствующий витамин. Так, микроорганизмы, для роста которых необходим тиамин, угнетаются чрезвычайно малыми количествами пиритиамина; на микробов, которые нуждаются лишь в пиримидиновой или тиазоловой части молекулы тиамина, пиритиамин действует в 10 раз слабее, а на бактерий, совершенно не нуждающихся в тиамине или его компонентах, пиритиамин оказывает лишь очень слабое угнетающее действие.

Кроме антивитаминов, являющихся структурными аналогами соответствующих витаминов, открыты антивитамины, представляющие собой белки, специфически связывающие данный витамин. Таким антивитамином белковой природы является авидин, содержащийся в белке яиц и специфически реагирующий с биотином, в результате чего последний теряет свою биологическую активность.

Антагонистом фолиевой кислоты является аминоптерин и метотрексат (аметоптерин), способные сильно снижать активность фолатредуктазы и тем самым угнетать биосинтез нуклеиновых кислот. Эти антивитамины используют при лечении злокачественных опухолей (лейкоза, лейкемии).

L-аскорбиновая кислота является витамином, а ее аналог D-аскорбиновая кислота – антивитамином витамина С.


Курс лекций по дисциплине «Органическая, биологическая и физколлоидная химия»