prosdo.ru 1
ЛЕКЦИЯ №16

Гетероциклические соединения.


  1. Общая характеристика, классификация.


Гетероциклическими соединениями называют такие соединения, молекулы которых содержат циклы ( кольца ), состоящие не только из атомов углерода, но и из других элементов N , S , O, которые называют гетероатомами ( гетерос- разные ) такие соединения и легко получают синтетически

Гетероциклические соединения могут иметь в цикле от 3 до 6 атомов, но важное значение имеют пяти-членные и шести членные гетероциклы они входят в состав ценнейших лек. средств, природных антибиотиков, витаминов, ферментов, алкалоидов так и синтетически активных веществ : амидопирин, анальгин, фурацилин, дибазол и другие.

По химической структуре гетероциклические соединения сложны, кроме гетероциклических ядер они содержат алифатические и ароматические заместители .
Классификация
а) С одним гетероатомом в кольце





О S NH NH NH N

Фуран Тиофен Пиррол Пирролидин Индол Пирролизидин
б) С двумя и более гетероатомами в кольце

NH N NH


N

NH N S S

Пиразол Имидазол Тиазол Тиозолидин

N N N NH
N

S N

Тиодиазол Тетразол


  1. Производные шестичленных гетероциклов.


а) С одним гетероатомом.



N NH N

Пиридин Пиперидин Хинолин


O





N

O N
Изохинолин Храмон Акридин
б) С двумя гетероатомами .

N S S

N


N N NH NH

Пиримидин Пиразин Тиазин Фентиазин
NH

N NH






NH N N

Пиперидин Пурин

Furacilinum.

Нитрофуран.
5-нитро-фурфурола семикарбозон.

Описание: Желтый или зеленовато – желтый мелкокристаллический порошок горького вкуса. Очень мало растворим в воде, мало в спирте, практически не растворим в хлороформе и эфире, растворим в щелочах.


Подлинность: Со щелочами, при добавлении NaOH оранжево – красное окрашивание, при нагревании полученного раствора выделяется семикарбозон .

Чистота: CI- ,SO42- , семикарбозон, сульфатная зола.

Количественное определение: йодометрически

Навеску растворяют в воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода.

Применение: Антиактериологическое средство.

Для профилактики и лечения гнойно – воспалительных заболеваний. В виде вторичных растворов для обработки гнойных ран, ожогов, при воспалении слизистых оболочек горла. Внутрь для лечения бактериальной дизентерии

Выпускается в порошках и таблетках: внутрь по 0,1г на прием, по 0,02г для приготовления растворов при наружном применении.